Ο Αντώνης Καλογιάννης τραγούδησε κατεξοχήν για τον έρωτα. Συνεργάστηκε με κορυφαίους Έλληνες συνθέτες (Μίκη Θεοδωράκη, Σταύρο Ξαρχάκο, Δήμο Μούτση, Μίμη Πλέσσα, Σταύρο Κουγιουμτζή, Ηλία Ανδριόπουλο, Μάριο Τόκα κ.α.) και ποιητές στιχουργούς (Γιάννης Ρίτσο, Γιώργο Σεφέρη, Μανώλη Αναγνωστάκη, Τ. Λειβαδίτη, Δ. Χριστοδούλου, Λευτέρη Παπαδόπουλο κ.α.)
Τραγούδησε, μαζί με τη Βίκυ Μοσχολιού, στον δίσκο του Δήμου Μούτση "Συνοικισμός Α", που κυκλοφόρησε το 1972. Επίσης τραγούδησε, μαζί με την Άλκηστη Πρωτοψάλτη, στον δίσκο του Ηλία Ανδριόπουλου "Γράμματα στο Μακρυγιάννη", που κυκλοφόρησε το 1979.
Σύμφωνα με το tralala.gr, ανέβηκε για πρώτη φορά στο πάλκο το 1966. Την ίδια χρονιά τον ανακάλυψε ο Μίκης Θεοδωράκης και έδωσε τις πρώτες του συναυλίες στην τότε Σοβιετική Ένωση και κατόπιν στην Ελλάδα. Κατά τη δικτατορία των συνταγματαρχών του 1967 έφυγε στο εξωτερικό με τη Μαρία Φαραντούρη και αφού δημιούργησαν μια λαϊκή ορχήστρα, ξεκίνησαν συναυλίες με καθαρά πολιτικό χαρακτήρα, συμβάλλοντας έτσι στον αγώνα κατά της Χούντας. Το 1970 αποφυλακίστηκε ο Μίκης Θεοδωράκης και μαζί του έδωσαν περισσότερες από 500 συναυλίες σε Ευρώπη, Αμερική και Αυστραλία, κάνοντας γνωστή την πολιτική κατάσταση που επικρατούσε τότε στη χώρα μας. Το 1972 ο Αντώνης Καλογιάννης επέστρεψε στην Ελλάδα και τραγούδησε σε αρκετές μπουάτ στην Πλάκα.
Ξεχωριστές στιγμές στην καριέρα του ήταν η ηχογράφηση του «Πνευματικού Εμβατηρίου» του Άγγελου Σικελιανού και το «Κατάσταση Πολιορκίας» το 1970, μαζί με την Μαρία Φαραντούρη, καθώς και του «Ήλιος και Χρόνος / Επιφάνεια Αβέρωφ» το 1975. Στη δεκαετία του '80 έκανε τη στροφή στο ερωτικό τραγούδι, όπου και καθιερώθηκε ως ένας, ερωτικός πλέον, τραγουδιστή