χαρακτηρίζεται ως ο σπουδαιότερος Αμερικανός τραγουδιστής του 20ού αιώνα, αλλά και συμβολική μορφή της αμερικανικής κουλτούρας.
Στη διάρκεια μιας πολυετούς καριέρας, από τα τέλη της δεκαετίας του 1930 μέχρι τα μέσα της δεκαετίας του ’90, υπήρξε ένας από τους πιο αγαπητούς εκτελεστές στους κύκλους της βιομηχανίας διασκέδασης.
Το μουσικό έργο του είναι ογκώδες, με περισσότερες από 1400 ηχογραφήσεις. Τιμήθηκε με το Προεδρικό Μετάλλιο της Ελευθερίας από τον Ρόναλντ Ρίγκαν το 1985 και με το Χρυσό Μετάλλιο του Κογκρέσου το 1997, ενώ του απονεμήθηκαν συνολικά έντεκα βραβεία Γκράμι, μεταξύ αυτών και το βραβείο για τη συνολική προσφορά του.
Ως ηθοποιός απέσπασε το βραβείο Όσκαρ β’ ανδρικού ρόλου για την ταινία Όσο υπάρχουν άνθρωποι (From Here to Eternity, 1953), ενώ ήταν υποψήφιος για το βραβείο καλύτερου α’ ανδρικού ρόλου για την ερμηνεία του στο δραματικό έργο Ο άνθρωπος με το χρυσό χέρι (The Man with the Golden Arm, 1955).
Η έντονη και περιπετειώδης προσωπική ζωή του τοποθετήθηκε συχνά στο προσκήνιο, ειδικότερα η διασύνδεσή του με προσωπικότητες της μαφίας και του οργανωμένου εγκλήματος.
Ο πατέρας του Κένεντι του είχε ζητήσει να μεσολαβήσει στη μαφία για να κερδίσει τις ψήφους των συνδικάτων
Το 2000 εκδόθηκε το βιβλίο «Κόρη του Πατέρα μου», της κόρης του Σινάτρα, Τίνα. Η Τίνα αποκάλυψε τις διασυνδέσεις του πατέρα της με τη μαφία και τον ρόλο του στην πολιτική διαδρομή του Τζον Κένεντι προς τον Λευκό Οίκο.
Οι Κένεντι γνώριζαν ότι ο Σινάτρα διατηρούσε επαφές με τον μαφιόζο Σαμ Τζιανκάνα. Ο πατέρας του Κένεντι, Τζόσεφ, που οργάνωνε την προεκλογική του καμπάνια, θεωρούσε απαραίτητη την ψήφο των συνδικάτων για την εκλογή του γιου του. Επικοινώνησε λοιπόν με τον τραγουδιστή και του ζήτησε να διαμεσολαβήσει με τη μαφία, η οποία θα το «κανόνιζε».
«Δεν έπρεπε να φανεί ότι οι Κένεντι είχαν άμεση σχέση με τη μαφία», γράφει η Τίνα Σινάτρα.
Γι’ αυτό χρησιμοποιήθηκε ο Σινάτρα, ως συνδετικός κρίκος, αφού κανείς δεν θα μπορούσε να κατηγορήσει τον μελλοντικό πρόεδρο για τη φιλία του με έναν διάσημο καλλιτέχνη.
Οι επαφές έγιναν και βοήθησαν στην εκλογή του νέου προέδρου. Όταν ο Κένεντι βρέθηκε στον Λευκό Οίκο, άρχισε εκστρατεία εναντίον της μαφίας και ο μαφιόζος Τζιανκάνα έγινε έξαλλος. Θεωρούσε ότι ο Πρόεδρος του χρωστούσε χάρη και ότι τον είχε προδώσει. Σύμφωνα με την Τίνα, ο Σινάτρα τότε υποστήριξε τον Πρόεδρο. Είπε ότι δεν ήταν ο Κένεντι που χρωστούσε χάρη στον μαφιόζο, αλλά ο ίδιος ο Σινάτρα, αφού εκείνος είχε ζητήσει βοήθεια.
Η «τιμωρία» του Σινάτρα ήταν να τραγουδήσει στο κλαμπ του Τζιανκάνα, Βίλα Βένις, στο Σικάγο. Το πρόγραμμα που του επέβαλε ο μαφιόζος απαιτούσε 16 παραστάσεις μέσα σε 8 μέρες. Σίγουρα ο Σινάτρα θα «κοράκιασε», αλλά από τις μαφιόζικες τιμωρίες που έχουμε ακούσει, αυτή είναι μάλλον η πιο ανώδυνη.
Ο κούριερ της CIA
Στο βιβλίο της κόρης Σινάτρα αποκαλύπτεται ότι ο Φρανκ, εκτός από τη μαφία, είχε συνεργασία και με τη CIA.
«Επειδή είχε τη δική του αεροπορική εταιρεία, η CIA του ζητούσε να μεταφέρει σώματα. Ζωντανούς ανθρώπους, διπλωμάτες, όχι πτώματα. Και διάφορα απόρρητα έγγραφα». (Η φράση είναι ακριβής μετάφραση των δηλώσεων της Τίνας). Ο Σινάτρα δεν είχε αποκαλύψει ποτέ το περιεχόμενο των δεμάτων: «Τον ρωτάγαμε, αλλά δεν μας έλεγε».
Άλλες διασυνδέσεις
Ο Σινάτρα είχε πολλές συνδέσεις με την αμερικάνικη μαφία και το FBI τον είχε «πάρει χαμπάρι». Ο φάκελός του έφτανε τις 2.403 σελίδες. Όμως, ποτέ δεν κατάφεραν να βρουν αδιάσειστες αποδείξεις.
Ένας απ’ τους θείους του, ο Μπέιμπ Γκαβαράντε, ήταν μέλος συμμορίας που συνεργαζόταν με την οργάνωση του μαφιόζου Γουίλι Μορέτι.
Η πρώτη γυναίκα του Σινάτρα, η Νάνσι Μπαρμάτο, ήταν ξαδέρφη ενός από τα υψηλά στελέχη της οργάνωσης Μορέτι.
Ο Σινάτρα μάλιστα, είχε τραγουδήσει στον γάμο της κόρη του Μορέτι. Επιστήθιος φίλος του Σινάτρα ήταν και ο Τσαρλς «Τυχερός Λουτσιάνο», ο ισχυρότερος μαφιόζος της Αμερικής εκείνη την περίοδο.
Τον Δεκέμβριο του 1946 κάλεσε όλους τους επικεφαλής των μεγάλων οικογενειών σε συγκέντρωση στην Κούβα. Τις συζητήσεις θα συνόδευε η μαγευτική φωνή του Φρανκ Σινάτρα.
Ο Τζόζεφ «Ντοκ» Στάτσερ, ο Εβραίος μαφιόζος που ένωσε την εβραϊκή και ιταλική μαφία σε μία μεγάλη «εθνική» οργάνωση, είχε πει: «Ήμασταν πολύ περήφανοι για τον Φρανκ. Μου έλεγαν πάντα ότι είχαν ξοδέψει πολλά χρήματα για να τον βοηθήσουν να κάνει καριέρα, από τότε που ήταν στην μπάντα του Τόμι Ντόρσι. Στον «Τυχερό Λουτσιάνο» άρεσε πάρα πολύ η φωνή του Φρανκ.
Ο Φράνκι ήρθε στην Αβάνα με τους Φισέτι, με τους οποίους ήταν πολύ φίλος. Βέβαια, η συνάντησή μας δεν είχε καμία σχέση με την παράσταση που έδωσε. Είχαν φέρει όλοι φακέλους με χρήματα για τον Λουτσιάνο. Είχαν έρθει για να δηλώσουν την υποταγή τους σε αυτόν».
Ο Σινάτρα είχε δώσει 2 εκατομμύρια δολάρια στον φίλο του και μία χρυσή ταμπακέρα, με την επιγραφή: «Στον αγαπημένο φιλαράκο μου Τσάρλι, απ’ τον φίλο του, Φρανκ». Πιστεύεται ότι στον Σινάτρα ήταν βασισμένος ο χαρακτήρας «Τζόνι Φοντέιν» στο βιβλίο του Μάριο Πούτζο, που έγινε αργότερα η ταινία «Νονός» από τον Φράνσις Φορντ Κόπολα.
Ο Σινάτρα ήταν έξαλλος που συμπεριλήφθηκε στο βιβλίο. Οι «ύποπτες» γνωριμίες του ήταν ένα θέμα το οποίο πάντα απέφευγε.
Αν και δεν έγινε ποτέ γνωστή κάποια συγκεκριμένη δράση του για λογαριασμό της μαφίας, όλοι γνωρίζουν τη σχέση του με τον υπόκοσμο και το βιβλίο της κόρης του, απλά επιβεβαιώνει τις φήμες.
Ο Φρανκ Σινάτρα πέθανε στις 14 Μαΐου 1998.